El Puente de Alcántara es junto al de San Martín, uno de los principales y más atractivos puntos de entrada al casco antiguo de Toledo. Situado a los pies del Castillo de San Servando y junto a la Puerta de Alcántara, tiene su origen en la época romana, y su actual estado no es el original, ya que a lo largo de su historia ha sufrido diversos daños, siendo reconstruido en el siglo X. Es cuando desaparece el tercer aro, reducido a un portillo con arco de herradura. Era uno de los puentes que daba entrada a la ciudad, siendo entrada obligada para todo peregrino en tiempos medievales.

Puente de Alcántara, Toledo - Spain Travel Tourism
Vista desde el Puente de Alcántara, con el Alcázar en la parte izquierda.

Bajo el reinado de Alfonso X también sufrió graves desperfectos y fue reconstruido. A este último período pertenece el torreón occidental, luego modificado y decorado bajo el reinado de los Reyes Católicos, cuyas armas decoran sus muros. Falta en ellas el fruto de la Granada, pues la reconquista no estaba aún concluida.
El torreón oriental fue reemplazado por un arco triunfal barroco en 1721, dado su estado ruinoso. Está fuertemente protegido con dos puertas fortificadas en sus extremos, siendo una de ellas de estilo barroco y otra construida en época medieval. Es declarado Monumento Nacional en 1921.